Inizia la sua carriera artistica nel 1972, lavorando dapprima in teatro con attori e registi quali Massimo Troisi, Lello Arena, Enzo De Caro, Franca Valeri, Gigi Proietti e molti altri, passando dal cabaret al teatro drammatico, dai musical alle commedie comiche, dal teatro cantato ai monologhi a sfondo sociale e politico.

Nel cinema debutta nel 1983 con Valerio Zecca, lavorando successivamente con registi come Pappi Corsicato, Giuseppe Tornatore, Pupi Avati, Mario Martone e Paolo Sorrentino. In televisione ha preso parte a produzioni come R.I.S. – Delitti imperfetti, Incantesimo, Un medico in famiglia, Gente di mare, Distretto di polizia e I bastardi di Pizzofalcone.

Da diversi anni si dedica al teatro civile, portando in scena “L’ombra di Aldo Moro” e “Tortora, una storia semplice”, spettacoli in forma di reading di Patrizio J. Macci.

Per la sua interpretazione nel film Respiri del 2018, Pino Calabrese è stato premiato al Sorrento Film Festival 2019.